制限時間は30分想定。
問題５は対称面を考えると効率よく探すことができる。
問題５だけ時間がかかるので捨て問にしそうになるが、
一度挑戦してほしい。
エステルの構造決定
次の文章を読み、以下の各問に答えよ。原子量として下の値を用いよ。
H＝1.0 ，C＝12.0 ，O＝16.0
ある果物に含まれる芳香を持つエステルＡを加水分解したところ、アルコールＢとカルボン酸Ｃが得られた。
アルコールＢはヨードホルム反応を示し、穏やかに酸化するとアルデヒドＤになる。得られたアルデヒドＤはヨードホルム反応と銀鏡反応を示し、さらに酸化するとカルボン酸Ｅを得ることができる。カルボン酸Ｅは水素結合により環状の二量体を形成するため、見かけの分子量は120である。
カルボン酸Ｃは、無色の液体で臭気を持つ。また、２分子のカルボン酸Ｃを脱水縮合することにより、無水物Ｆを生成する。カルボン酸ＣはアルデヒドＧを酸化すると得られ、アルデヒドＧにロジウム錯体を触媒として水素を付加するとアルコールＨを生成する。アルコールＨは濃硫酸を加えて130℃で加熱すると、分子間脱水しエーテルＩが得られる。エーテルＩの元素分析をすると、炭素70.6％、水素13.7％、酸素15.7%であった。
２、 無水物Ｆの構造式を書け。
３、 カルボン酸Ｅの二量体を書け。
４、 エステルＡの構造式を書け。
