ニューマン投影式は2009年に東大化学第3問で出題された。
超難関大学を志望する場合は教科書範囲外の内容を聞かれることもある。
初見の問題にも対応できる読解力を身に付けてほしい。
有機化学問題13 ニューマン投影式 問題
制限時間50分。
知らなくても読めば解ける問題。
有機化学問題12 カプトン 解答
カプトンは2013年度東大化学第3問で出題されたことがある。
最終生成物であるカプトンを知らなくても解けるように、
アプローチを変えて問題を作った。
有機化学問題12 カプトン 問題
制限時間40分。
カプトン
次の文章を読み、下記の各問いに答えよ。構造式は図１、図２の例にならって示せ。
（構造式省略）
実験１．分子式C10H14で表される芳香族化合物Ａに、硝酸を加え酸化すると化合物Ｂが生成した。化合物Ｂを加熱すると、分子内で脱水し化合物Ｃが生成した。化合物Ｃは分子式C10H2O6で表され、ベンゼン環に直接結合している水素原子１個を臭素原子に置換した化合物には、分子内に対称面が存在した。
実験２．クメン法により化合物Ｄを合成した。
実験３．ベンゼンと臭素を鉄触媒下で反応させると、化合物Ｅが生成した。
実験４．化合物Ｄの水酸化ナトリウム水溶液と化合物Ｅを銅触媒下で反応させると、分子式C12H10Oで表される化合物Ｆが生成した。
実験５．化合物Ｆに濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱すると、２置換体である化合物Ｇが生成した。化合物Ｇのベンゼン環に直接結合している水素原子を臭素原子に置換した化合物には、２種類の異性体が存在した。化合物Ｇにスズと濃塩酸を加えて反応させたのち、濃アンモニア水溶液を加えると、化合物Ｈが生成した。
実験６．化合物Ｃと化合物Ｈを等モルずつ加え有機溶媒中で縮合重合させたところ、高分子化合物Ｉが生成した。高分子化合物Ｉを200 ℃以上に加熱すると、脱水と環化反応がおこり、高分子化合物Ｊが生成した。
高分子化合物Ｊのような構造を持つ化合物は芳香族ポリイミド繊維と呼ばれ、電気伝導性が優れており、主な用途として電子回路の絶縁材料として用いられる。また、きわめて軽量で強靭なため、ＪＡＸＡが打ち上げた、宇宙ヨットＩＫＡＲＯＳの太陽帆にも使用されている。
ポリイミドとは、単量体単位に図３のイミド結合を含む高分子の総称である。
（構造式省略）
問１．化合物Ｃの構造式を記せ。
問２．実験５で濃アンモニア水溶液を加えた理由を書け。
問３．化合物Ｈの構造式を記せ。
問４．高分子化合物Ｊの構造式を記せ。
なお、高分子化合物の構造式は図４の例にならって繰り返し単位を記すこと。
（構造式省略）
